“Lady Day”（Lester Young这样称呼她）有一副音量不高而且也不吵杂的嗓音，但她的创新意识却使她在音乐界具有很大的影响力。她将自己的感情融入她所演唱的歌曲中（尤其是在她演唱生涯的后半期），这给人留下了深刻的印象，有些时候她的全身心投入甚至会让人感到震惊。她有时的确生活在她所演唱歌曲的世界里。她的原名和出生地很长一段时间里都被搞错了，但感谢Donald Clarke在Moon上找到了Billie Holiday的权威性的生平介绍，我们才能准确写下她的名字。

Holiday的早年生活充满了传奇色彩，这要归咎与她离奇的自传Lady Sings the Blues，但说她的生活不稳定却并不过分。她的父亲Clarence Holiday (他从未娶过Billie的母亲)曾和Fletcher Henderson一起演奏吉他。他很早就抛弃了他的家庭，而她母亲也不是一个好的典范。Billie在很大程度上说是独自一人长大的，没人爱和终身自卑的感觉一直缠绕着她，这也导致她一生中都勇于冒险以及渐渐变得有些自我破坏欲。

Holiday因在Harlem club演唱而被John Hammod发现后，生活有了改善。他安排Holiday在1993年与Benny Goodman合作录制了几首歌，虽然并未获得怎样的成功但却标志着Holiday已经开始了自己的事业。两年以后Holiday与Teddy Wilson领导的乐队走到了一起。在1935年~1942年期间，她推出了她演唱生涯最好的几张唱片。此时她的表演带有很大的爵士乐风格，她融合了Louis Armstrong的旋转和Bessie Smith的声音，结果便形成了她全新的风格。在1937年，Lester Young和Buck Clayton都开始邀请Holiday与他们合作录制唱片，此后在这三人之间产生了无休无尽的相互影响。

Lady Day在1937年曾与Count Basie*s Orchestra合作，但因为双方属于不同的唱片公司，他们的合作成果仅包括三首在电台播放的歌曲。在1938年Holiday又与Artie Shaw Orchestra合作了一段时间，但存在同样的问题（他们仅合作录制了一首歌），而且她还不得不处理面临的种族问题，不仅在她的Southern旅行演出中，在New York她也遇到了同样的问题。1939年在Café Society的一段时间里，Holiday的星路有所升温。在那一年Holiday以一曲恐怖独特Strange Fruit（也被认为是反种族问题的宣言）给世人留下了深刻的印象。这一歌曲也成了她表演的保留节目。她1940——1942年的唱片让人们更多体会到的是，与以前相比，她“扮演”了举足轻重的配唱角色。

虽然Holiday的演唱不如以前那样充满爵士乐风格，但在1944年——1949年期间，她的声音却是最强有力的。她已经推出了Fine and Mellow (1939)和God Bless the Child (1941)，但却是在Decca中才产生了她最有影响力的歌曲Lover Man，以及Don*t Explain, Good Morning和她翻唱的歌曲Ain*t Nobody*s Business If I Do, Them There Eyes, Crazy He Calls Me。然而不幸的是，在专集发行之前她就已经染上了海洛因，1947年的大部分时间里她是在监狱里度过的。但由于她的知名程度，她成了一个反面的“杰出人物”，听众的数量反而激增。在1946年Lady Day有机会在Hollywood的电影New Orleans中演出，虽然对自己仅在剧中表演一个女仆而感到沮丧，但Holiday还是与她以前的偶像Louis Armstrong在剧中进行了合作。

1950年以后Billie开始走下坡路，虽然她在Norman Granz公司（成立于1952年）的唱片使她重新成为爵士乐全明星组合中的一员（其他人包括Charlie Shavers, Buddy DeFranco, Harry “Sweets”Edison和Ben Webster），但是她的音质下滑很快。她的不愉快的个人生活使她感到沮丧，而且她继续吸食海洛因和酗酒，到1956年她已经失去了一流音乐人的位置。在1957年Holiday释放了她的最后一颗卫星——在The Sound of Jazz电视广播中演唱了单曲Fine and Mellow（参加者还包括Lester Young, Ben Webster, Coleman Hawkins, Gerry Mulligan和Roy Eldridge），但结束的日子似乎已经近了。在1958年Holiday推出了专集Lady in Saint。然而在接下来的一年中这位歌手终于倒下了，在她生命最后的“篇章”里，她在病床上因被发现私自窝藏海洛而被捕。 值得庆幸的是，Holiday的唱片在她去世后又受到了人们比她在世时更狂热的喜好，几乎她所有的歌曲都制成了CD。